Накануне сплошной коллективизации в Мосальском уезде в единоличном пользовании крестьян находилось 73,8% земли, а в общественном (у сельхозартелей, коммун, совхозов) — всего 4,2%. Основную ее часть имел мелкий хозяин. Но и среди таких хозяев было очень сильное расслоение — от совсем бедных до середняков и богатеев (кулаков).
В конце декабря 1927 года XV съезд ВКП(б) как первоочередную выдвинул задачу коллективизации сельского хозяйства и наметил переход от мелкого к крупному хозяйствованию в деревне на основе социалистической собственности (коллективной), внедрения машин, передовых приемов в земледелии и животноводстве.
В 1929 году был организован Мосальский район (южные волости отошли к Барятинскому району). На этой уменьшившейся территории осталось 60 сельских советов с 300 населенными пунктами. В них и начали коллективизацию, взяв за образец сельскохозяйственную артель, которая наиболее полно сочетала общественные и личные интересы крестьян.
Мосальский район имел свои особенности. Во-первых, он никогда не выращивал в достатке хлеба, а ввозил его со стороны. Зато льна и конопли сеялось в избытке. Во-вторых, если в целом по Калужской бывшей губернии хуторов было совсем немного (3%), то в Мосальском районе — больше половины от всех населенных пунктов. В-третьих, дробность деревень (часто по 8-12 дворов), не говоря о хуторах, близкое расположение их друг от друга. Наконец, в-четвертых, две трети крестьянских семей давали очень мало продукции. А кулацких хозяйств, обладавших хорошей материальной базой и способных производить и даже перерабатывать много продукции, было около 2%. Среди бедняков преобладали отходники и батраки, нанимавшиеся за кусок хлеба к кулакам. В среднем на семью в районе приходилось только 2,27 десятины посевной площади, что ни в коей мере не могло удовлетворить ни личные, ни общественные потребности. Средний хутор имел 12,57 десятины. В то же время коллективные хозяйства, хотя было их и немного, могли обрабатывать 200-250 десятин. На них и сделали ставку. Сначала колхозы стали организовывать в каждой деревне, а в некоторых, где жило побольше народа, — по два. Первые из них возникли осенью 1929 года в деревне Воронине ("Пробуждение") и селе Чертень ("Новая Чертень").
Опора делалась на бедняка, а середняки выжидали и присматривались. При сельских советах были созданы группы бедноты — основное ядро крестьянского актива. Они вели агитацию за колхозы, стремились "укрепить союз с середняками и дать дружный отпор кулаку". Партия и государство оказывали колхозам ощутимую поддержку: предоставляли льготы по сельхозналогу, выдавали деньги на приобретение машин, на землеустройство. Усиливалось давление на середняка, он вынужден был пойти в колхоз. Этот факт ноябрьский Пленум ЦК ВКП(б) 1929 года назвал "великим переломом".
Такая оценка, видимо, вскружила голову местным властям, и Западная область (куда входил и Мосальский район) была, вопреки указаниям центра, объявлена областью сплошной коллективизации. Началась погоня за процентами, насильственная запись в колхозы, раскулачивание, куда частенько попадал середняк. Но весной 1930 года большинство "бумажных" колхозов рассыпалось и не смогло даже начать весенний сев.
Ошибки Западного обкома стали предметом обсуждения в Центральном Комитете партии.
Коллективизация началась "по-новому", то есть более осторожно. В Мосальском районе к концу 1929 года вступило в колхозы всего 125 семей — меньше 1% крестьянских хозяйств. На 1 января 1931 года было 445 (3,4%), но уже к 16 мая этого года их было больше половины! Так что возвратились к усиленным темпам, несмотря на статью Сталина "Головокружение от успехов" и постановление ЦК "О борьбе против искривления партийной линии в колхозном движении" (весна 1930 года), а также предупреждение Ленина о том, что "чрезмерная торопливость в этом деле вредна".
К декабрю 1933 года коллективизация в районе в основном закончилась, но не совсем: оставалось 25 единоличных селений при 263 колхозах. В следующем, 1934 году, единоличников остались считанные единицы. С них брали повышенные налоги и ограничивали в правах. Раскулаченные (куда попало немало середняков) подверглись гонениям, были выселены за пределы района, вплоть до Севера, Казахстана и Сибири.
По партийным путевкам в мосальскую деревню стали прибывать так называемые двадцатипятитысячники (из числа 25 тысяч коммунистов, направленных в колхозы). Они работали председателями колхозов, в сельскохозяйственных органах.
22 марта 1931 года Мосальский районный съезд колхозников обсудил и одобрил первый Примерный Устав сельскохозяйственной артели и постановление правительства о введении трудодня как общей меры учета и оплаты труда.
В январе 1934 года организуется машинно-тракторная станция — МТС — в Мосальске, а в 1937 году — Шаховкая. Они, несомненно, сыграли важную роль в укреплении и развитии общественного хозяйства.